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Trifluoroacetic acid → Methyl 8-amino-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline-7-carboxylate

HRID 595117
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595117
C(O)(C(F)(F)F)=O.C(OC([N:15](C(OC(C)(C)C)=O)[C:16]1[CH:25]=[CH:24][C:23]2[C:22]3=[CH:26][CH:27]=[N:28][N:21]3[CH2:20][CH2:19][C:18]=2[C:17]=1[C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])=O)(C)(C)C.C(OC(NC1C=CC2C3=CC=NN3CCC=2C=1C(OC)=O)=O)(C)(C)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[NH2:15][C:16]1[CH:25]=[CH:24][C:23]2[C:22]3=[CH:26][CH:27]=[N:28][N:21]3[CH2:20][CH2:19][C:18]=2[C:17]=1[C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 70984431Methyl 8-tert-butoxycarbonylamino-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline-7-carboxylate2×HCID 70984636Methyl 8-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline-7-carboxylate

Produkt 1

HCID 86712823
Methyl 8-amino-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline-7-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

TFA (1 mL) was added to a mixture of methyl 8-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline-7-carboxylate and methyl 8-tert-butoxycarbonylamino-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline-7-carboxylate (Intermediate 23, 0.114 g) in DCM (2 mL) and the resultant mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Saturated aqueous sodium bicarbonate solution was added and the mixture was stirred for 15 minutes, then extracted with DCM, dried (MgSO4) and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo to give methyl 8-amino-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline-7-carboxylate (0.060 g) as a gum.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-796da5ac38b9448cb0fc7528b7060789
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242997B2

Notizen zur Reaktion

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