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Acetophenone → 2-(3-Methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-one

HRID 595359
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595359
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5](Cl)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[C:10]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)(=[O:12])[CH3:11].P>C1(C)C=CC=CC=1.C(Cl)C=CC1C=CC=CC=1.[Pd]>[O:2]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:11][C:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[O:12])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)[CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7410AcetophenoneHCID 178333-ChloroanisoleHCID 24404Phosphine

Produkt 1

HCID 27596142-(3-Methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-oneAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 131734589Palladium cinnamyl chlorideKatalysator
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

This reaction is carried out in the same manner as the reaction in example 3. The difference is that, the reactants are m-methoxyphenyl chloride (142.7 mg, 1.0 mmol), acetophenone (299.9 mg, 2.5 mmol), palladium cinnamyl chloride (7.8 mg, 0.015 mmol), 2-Methoxy-6-(N-methyl-N-phenyl-amino)phenyldicyclohexyl)phosphine (18.3 mg, 0.045 mmol), K3PO43H2O (663.9 mg, 2.5 mmol) in 3 mL dry toluene at 110° C. for 12 h. 2-(3′-Methoxylphenyl)-1-phenyl-1-ethanone (189.0 mg) was obtained with a yield of 84% as liquids. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.02-7.96 (m, 2H, ArH), 7.55-7.47 (m, 1H, ArH), 7.46-7.38 (m, 2H, ArH), 7.21 (t, J=7.8 Hz, 1H, ArH), 6.87-6.73 (m, 3H, ArH), 4.22 (s, 2H, CH2), 3.73 (s, 3H, OCH3); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 197.3, 159.6, 136.3, 135.9, 133.0, 129.5, 128.47, 128.45, 121.6, 115.0, 112.2, 55.0, 45.4; IR (neat) v (cm−1) 3058, 3002, 2938, 2835, 1682, 1597, 1490, 1448, 1317, 1263, 1211, 1153, 1050, 1020, 1001; MS (70 eV, EI) m/z (%): 227 (M++1, 2.28), 226 (M+, 12.78), 105 (100).

Aufarbeitung

  1. customThis reaction is carried out in the same manner as the reaction in example 3
  2. customat 110° C.
  3. customfor 12 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-788d17177a904d67be013d5d125f8c89
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09243011B2

Notizen zur Reaktion

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