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Imidazole → 5-bromo-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide

HRID 595575
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595575
[Br:1][C:2]1[C:3]([N:16]([CH3:21])[S:17]([CH3:20])(=[O:19])=[O:18])=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8](I)=[C:7]([C:11]([NH:13][CH3:14])=[O:12])[C:6]=2[CH:15]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[NH:28]1[CH:32]=[CH:31][N:30]=[CH:29]1>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[C:3]([N:16]([CH3:21])[S:17]([CH3:20])(=[O:19])=[O:18])=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8]([N:28]3[CH:32]=[CH:31][N:30]=[CH:29]3)=[C:7]([C:11]([NH:13][CH3:14])=[O:12])[C:6]=2[CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 11430Potassium CarbonateHCID 903324695-bromo-2-iodo-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 903335425-bromo-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamideAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a degassed solution of 5-bromo-2-iodo-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide (100 mg, 0.21 mmol) and K2CO3 (43 mg, 0.31 mmol) in DMF (1 mL) was added 1H-imidazole (14 mg, 0.21 mmol) under N2 at 0° C. The mixture was heated at 60° C. for 10 hours. The reaction mixture was concentrated and it was extracted with EtOAc. The residue was washed with H2O, brine, dried over Na2SO4. After being concentrated, the crude product was purified by column (PE:EA=1:1) to give of 5-bromo-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide (72 mg, yield: 83%). 1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 8.40 (d, J=4.4 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.10 (s, 2H), 7.80 (s, 1H), 7.19 (s, 1H), 3.21 (s, 3H), 3.20 (s, 3H), 2.81 (d, J=4.4 Hz, 3H). MS (M+H)+: 427/429.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. extractionit was extracted with EtOAc
  3. washThe residue was washed with H2O, brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationAfter being concentrated
  6. customthe crude product was purified by column (PE:EA=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b29beab373f94097b2c27b8b9077f478
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242998B2

Notizen zur Reaktion

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