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Tributylvinyltin → 2-(6-chloro-3-vinylpyridin-2-yl)-5-fluoro-1H-indole

HRID 595658
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595658
FC(F)(F)S(O[C:7]1[C:8]([C:14]2[NH:15][C:16]3[C:21]([CH:22]=2)=[CH:20][C:19]([F:23])=[CH:18][CH:17]=3)=[N:9][C:10]([Cl:13])=[CH:11][CH:12]=1)(=O)=O.[CH2:26]([Sn](CCCC)(CCCC)C=C)[CH2:27]CC.[Li+].[Cl-]>CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:13][C:10]1[N:9]=[C:8]([C:14]2[NH:15][C:16]3[C:21]([CH:22]=2)=[CH:20][C:19]([F:23])=[CH:18][CH:17]=3)[C:7]([CH:26]=[CH2:27])=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81998TributylvinyltinHCID 433294Lithium ChlorideHCID 903336636-chloro-2-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)pyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate

Produkt 1

HCID 903339502-(6-chloro-3-vinylpyridin-2-yl)-5-fluoro-1H-indoleAusbeute 72,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 6-chloro-2-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)pyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate (200 mg, 0.51 mmol), tributyl(vinyl)stannane (170 mg, 0.54 mmol) and anhydrous LiCl (70 mg, 1.65 mmol) in DMF (2 mL), Pd(PPh3)2Cl2 (30 mg, 0.04 mmol) was added under N2 protection. The reaction mixture was stirred at 50° C. for 1 h. Then it was filtered and concentrated in vacuo, the residue was purified by column chromatography (PE: EA=20:1) to give the product of 2-(6-chloro-3-vinylpyridin-2-yl)-5-fluoro-1H-indole (100 mg, yield: 72.4%). 1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 11.67 (br s, 1H), 8.05 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.45˜7.55 (m, 2H), 7.38 (d, J=10.0 Hz, 1H), 7.15 (dd, J=17.2, 11.2 Hz, 1H), 7.00˜7.06 (m, 1H), 6.84 (d, J=2.0 Hz, 1H), 5.93 (d, J=17.2 Hz, 1H), 5.59 (d, J=11.2 Hz, 1H). MS (M+H)+: 273/275.

Aufarbeitung

  1. additionwas added under N2 protection
  2. filtrationThen it was filtered
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customthe residue was purified by column chromatography (PE: EA=20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8357e0d21e204094b074150830f926db
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09243002B2

Notizen zur Reaktion

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