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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 6-amino-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-2H-indazole-3-carboxamide

HRID 595703
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595703
[NH2:1][C:2]1[C:3]([Br:21])=[CH:4][C:5]2[C:9]([CH:10]=1)=[N:8][N:7]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=1)[C:6]=2[C:18](O)=[O:19].C[CH2:23][N:24]=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CN.Cl>CN(C=O)C.CCN(CC)CC>[NH2:1][C:2]1[C:3]([Br:21])=[CH:4][C:5]2[C:9]([CH:10]=1)=[N:8][N:7]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=1)[C:6]=2[C:18]([NH:24][CH3:23])=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 6364545Methylamine hydrochlorideHCID 903325166-amino-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-2H-indazole-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 903324916-amino-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-2H-indazole-3-carboxamideAusbeute 78,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-amino-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-2H-indazole-3-carboxylic acid (1.0 g, 2.8 mmol) in dry DMF (500 mL) were added EDCI (1.1 g, 6.2 mmol) and HOBT (0.5 g, 4.3 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 h, and then Et3N (5 mL) and MeNH2.HCl (0.9 g, 14.3 mmol) were added to the reaction mixture. After stirring for another 2 hours, the reaction mixture was concentrated in vacuum and 300 mL Na2CO3 (a.q.) was added to the mixture. The resulting solid was filtered to give the crude product, which was purified by column chromatography (PE:EA=3:1) to give 6-amino-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-2H-indazole-3-carboxamide (0.8 g, yield: 74%). 1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 8.10 (s, 1H), 7.55˜7.58 (m, 2H), 7.20˜7.26 (m, 2H), 6.98 (s, 1H), 5.75 (s, 1H), 4.32 (s, 2H), 2.98 (d, J=4.8 Hz, 3H). MS (M+H)+: 363/365.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring for another 2 hours
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuum and 300 mL Na2CO3 (a.q.)
  3. additionwas added to the mixture
  4. filtrationThe resulting solid was filtered
  5. customto give the crude product, which
  6. customwas purified by column chromatography (PE:EA=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe3690130d6448d7b1c0f1070322c0c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09243002B2

Notizen zur Reaktion

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