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Cyclobutanecarbonyl chloride → N-((6-(Difluoromethyl)-5-(5-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-3-yl)methyl)cyclobutanecarboxamide

HRID 59572
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 59572
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:12]2[NH:16][C:15](=[O:17])[N:14]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:20][CH:19]=3)[N:13]=2)[C:6]([CH:9]([F:11])[F:10])=[N:7][CH:8]=1.[CH:28]1([C:32](Cl)=[O:33])[CH2:31][CH2:30][CH2:29]1>C(Cl)Cl>[F:10][CH:9]([F:11])[C:6]1[N:7]=[CH:8][C:3]([CH2:2][NH:1][C:32]([CH:28]2[CH2:31][CH2:30][CH2:29]2)=[O:33])=[CH:4][C:5]=1[C:12]1[NH:16][C:15](=[O:17])[N:14]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]([F:26])([F:25])[F:27])=[CH:20][CH:19]=2)[N:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 78705Cyclobutanecarbonyl chlorideHCID 1364923963-(5-(aminomethyl)-2-(difluoromethyl)pyridin-3-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one

Produkt 1

HCID 136245907N-((6-(Difluoromethyl)-5-(5-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-3-yl)methyl)cyclobutanecarboxamideAusbeute 22,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared by following the procedure as described in Example-108 by using 3-(5-(aminomethyl)-2-(difluoromethyl)pyridin-3-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one (step-1 of Example-186, 0.75 g, 0.19 mmol), cyclobutane carbonyl chloride (0.035 g, 0.29 mmol), TEA (0.059 g, 0.58 mmol) and DCM (10 mL) to afford 0.020 g of the desired product. 1H NMR (300 MHz, DMSO d6): δ 1.89-2.29 (m, 7H), 4.45 (s, 2H), 7.31-7.52 (m, 1H), 7.72 (d, J=8.4 Hz, 2H), 8.05 (s, 1H), 8.18 (d, J=8.4 Hz, 2H), 8.66 (s, 1H); MS (m/z): 468.26 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf7479d2fc434b06b155dfccfbe50d11
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09439890B2

Notizen zur Reaktion

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