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Tributylvinyltin → 2-(2-chloro-5-vinylpyrimidin-4-yl)-4-fluoro-1H-indole

HRID 595722
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595722
FC(F)(F)S(O[C:7]1[C:8]([C:14]2[NH:15][C:16]3[C:21]([CH:22]=2)=[C:20]([F:23])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[N:9][C:10]([Cl:13])=[N:11][CH:12]=1)(=O)=O.[CH2:26]([Sn](CCCC)(CCCC)C=C)[CH2:27]CC.[Li+].[Cl-]>CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:13][C:10]1[N:9]=[C:8]([C:14]2[NH:15][C:16]3[C:21]([CH:22]=2)=[C:20]([F:23])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C:7]([CH:26]=[CH2:27])=[CH:12][N:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81998TributylvinyltinHCID 433294Lithium ChlorideHCID 903410332-chloro-4-(4-fluoro-1H-indol-2-yl)pyrimidin-5-yl trifluoromethanesulfonate

Produkt 1

HCID 903334972-(2-chloro-5-vinylpyrimidin-4-yl)-4-fluoro-1H-indoleAusbeute 72.494,703 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-chloro-4-(4-fluoro-1H-indol-2-yl)pyrimidin-5-yl trifluoromethanesulfonate (500 mg, 1.26 mmol), tributyl(vinyl)stannane (400 mg, 1.26 mmol) and anhydrous LiCl (150 mg, 3.54 mmol) in DMF (5 mL), Pd(PPh3)2Cl2 (50 mg, 0.07 mmol) was added under N2 protection. The reaction mixture was stirred at 60° C. for 1 h. Then it was concentrated in vacuo, and the residue was purified by column chromatography (PE:EA=10:1) to give the product of 2-(2-chloro-5-vinylpyrimidin-4-yl)-4-fluoro-1H-indole (250 g, yield: 72.3%). 1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 12.21 (br s, 1H), 8.85 (s, 1H), 7.41 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.21˜7.27 (m, 1H), 7.08˜7.20 (m, 2H), 6.87 (dd, J=10.4, 7.6 Hz, 1H), 6.01 (dd, J=17.6, 1.2 Hz, 1H), 5.72 (dd, J=11.2, 1.2 Hz, 1H). MS (M+H)+: 274/276.

Aufarbeitung

  1. additionwas added under N2 protection
  2. concentrationThen it was concentrated in vacuo
  3. customthe residue was purified by column chromatography (PE:EA=10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f02695eb16946ae9d23e098efa43336
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09243002B2

Notizen zur Reaktion

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