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N-[(5-Chloro-2-isopropylphenyl)methylene]cyclopropanamine → N-(5-chloro-2-isopropylbenzyl)cyclopropanamine

HRID 59590
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 59590
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:13]([CH3:15])[CH3:14])=[C:6]([CH:8]=[N:9][CH:10]2[CH2:12][CH2:11]2)[CH:7]=1>[Pt].CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:13]([CH3:15])[CH3:14])=[C:6]([CH:7]=1)[CH2:8][NH:9][CH:10]1[CH2:12][CH2:11]1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 89875637N-[(5-Chloro-2-isopropylphenyl)methylene]cyclopropanamine

Produkt 1

HCID 66158544N-(5-chloro-2-isopropylbenzyl)cyclopropanamineAusbeute 94,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23939PlatinumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Platinum on activated carbon (5 g, 5% Pt, dry) was added to a solution of N-[(5-chloro-2-isopropylphenyl)methylene]cyclopropanamine (III) (160.8 g, 0.725 mol) in methanol (1350 ml). The reaction vessel was subsequently flushed with nitrogen and pressurized with 6 bar of hydrogen at a maximum of 25° C. for 8 hours. The contents of the autoclave were filtered through Celite, washed with methanol and the solvent was distilled off under reduced pressure. N-(5-Chloro-2-isopropylbenzyl)cyclopropanamine of the formula (I) (153.5 g, 97.1 GC-% by area, 91.9% of theory) was obtained as a light-yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction vessel was subsequently flushed with nitrogen
  2. filtrationThe contents of the autoclave were filtered through Celite
  3. washwashed with methanol
  4. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0b7fa8a83fc42299a480f6248aca433
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09440908B2

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