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Dichloromethane → Methyl 4-(3-aminopyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoate

HRID 595988
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595988
Cl[C:2]1[C:3]([NH2:8])=[N:4][CH:5]=[CH:6][N:7]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[F:15][C:16]1[CH:25]=[C:24](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:23]=[CH:22][C:17]=1[C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19].C(Cl)Cl>COCCOC.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[NH2:8][C:3]1[C:2]([C:24]2[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[C:16]([F:15])[CH:25]=2)=[N:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2762242-Amino-3-chloropyrazineHCID 221715283-Fluoro-4-methoxycarbonylphenylboronic acid, pinacol ester

Produkt 1

HCID 118045820Methyl 4-(3-aminopyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoateAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To 3-chloropyrazin-2-amine (27 g, 208 mmol) in DME (391 mL) and sodium carbonate (66.3 g, 625 mmol) was added methyl 2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate (64.2 g, 229 mmol) and PdCl2(dppf).CH2Cl2 adduct (8.51 g, 10.42 mmol). The reaction mixture was purged with N2 and heated in oil bath at 100° C. for 3h. The reaction mixture was partitioned between EtOAc and water. The organic layer was separated, washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The crude product was recrystallized by EtOAc and heptane (2:3) to give methyl 4-(3-aminopyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoate in 84% yield. LCMS (m/z): 248.1 (MH+), 0.58 min.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purged with N2
  2. customThe reaction mixture was partitioned between EtOAc and water
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customThe crude product was recrystallized by EtOAc and heptane (2:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c8108b0520048ff9cc01e0f663f045b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242996B2

Notizen zur Reaktion

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