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Hydrochloric Acid → (S)-2-amino-2-(3-fluoro-5-iodophenyl)ethanol hydrochloride

HRID 596038
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 596038
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@H:9]([NH:12]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:10][OH:11])[CH:5]=[C:6]([I:8])[CH:7]=1.[ClH:20].O1CCOCC1>C(Cl)Cl>[ClH:20].[NH2:12][C@@H:9]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([I:8])[CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=1)[CH2:10][OH:11]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 118054565(S)-tert-butyl (1-(3-fluoro-5-iodophenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate

Produkt 1

HCID 118045249(S)-2-amino-2-(3-fluoro-5-iodophenyl)ethanol hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-tert-butyl (1-(3-fluoro-5-iodophenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate (2.507 g, 6.58 mmol) was dissolved in DCM (60 mL) and treated with 4 N HCl in dioxane (4.93 mL, 19.73 mmol). The mixture was stirred overnight at room temperature. After the majority of the solvent was evaporated carefully in vacuo, the slurry was triturated with Et2O to afford 1.525 g of a fine white HCl salt of (S)-2-amino-2-(3-fluoro-5-iodophenyl)ethanol (72%), which was isolated by suction filtration. LCMS (m/z): 282.4 (MH+), 0.46 min.

Aufarbeitung

  1. customAfter the majority of the solvent was evaporated carefully in vacuo
  2. customthe slurry was triturated with Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-364c6127db4b40d18a17a111bef4af86
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242996B2

Notizen zur Reaktion

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