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2-(3,6-Dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane → tert-butyl 4-(2-amino-5-(3,6-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)pyridin-3-yl)-2-fluorobenzoate

HRID 596077
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 596077
[NH2:1][C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:20]=[CH:19][C:11]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])=[C:10]([F:21])[CH:9]=2)=[CH:6][C:5](Br)=[CH:4][N:3]=1.[S:23]1[CH2:28][CH:27]=[C:26](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH2:25][CH2:24]1>C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C(O)CCC.C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:1][C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:20]=[CH:19][C:11]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])=[C:10]([F:21])[CH:9]=2)=[CH:6][C:5]([C:26]2[CH2:27][CH2:28][S:23][CH2:24][CH:25]=2)=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 467397352-(3,6-Dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneHCID 118046192Tert-butyl 4-(2-amino-5-bromopyridin-3-yl)-2-fluorobenzoate

Produkt 1

HCID 118045360tert-butyl 4-(2-amino-5-(3,6-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)pyridin-3-yl)-2-fluorobenzoateAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 2631-ButanolLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A degassed mixture of tert-butyl 4-(2-amino-5-bromopyridin-3-yl)-2-fluorobenzoate (400 mg, 1.09 mmol), 2-(3,6-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (296 mg, 1.31 mmol), Pd(PPh3)4 (126 mg, 0.109 mmol) in 2.0 M Na2CO3 aqueous solution (1.63 mL) and n-butanol (5 mL) was microwave heated to 130° C. for 15 min. The reaction was diluted with ethyl acetate (20 mL), and then washed with water (10 mL) and brine (10 mL). The organics were dried over sodium sulfate, filtered, concentrated, and then purified by flash chromatography (10-60% ethyl acetate/heptane eluent) to provide tert-butyl 4-(2-amino-5-(3,6-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)pyridin-3-yl)-2-fluorobenzoate (400 mg, 95% yield). LCMS (m/z): 387.1 (MH+), 0.87 min; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.83-7.76 (m, 2H), 7.68 (d, J=1.96 Hz, 1H), 7.37-7.34 (m, 1H), 7.33-7.29 (m, 2H), 7.28-7.24 (m, 2H), 7.24-7.18 (m, 1H), 5.10 (t, J=5.87 Hz, 1H), 3.83-3.69 (m, 2H), 2.81-2.70 (m, 2H), 2.63-2.49 (m, 3H), 2.08 (dd, J=2.74, 13.30 Hz, 2H), 1.72 (dq, J=2.93, 12.59 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (10 mL) and brine (10 mL)
  2. dry with materialThe organics were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by flash chromatography (10-60% ethyl acetate/heptane eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c30219c4c3464f57be91579ad6f5b751
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242996B2

Notizen zur Reaktion

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