2-Hydroxyacetohydrazide → alpha-Hydroxyalprazolam

HRID 596352

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 596352
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[NH:11][C:10](=S)[CH2:9][N:8]=[C:7]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[C:6]=2[CH:19]=1.[OH:20][CH2:21][C:22]([NH:24][NH2:25])=O>C(O)CCC>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:11]3[C:22]([CH2:21][OH:20])=[N:24][N:25]=[C:10]3[CH2:9][N:8]=[C:7]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[C:6]=2[CH:19]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3505362-HydroxyacetohydrazideHCID 826706Thionordiazepam

Produkt 1

HCID 162244alpha-Hydroxyalprazolam

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the manner given in Preparation 1, a solution of 1,3-dihydro-7-chloro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepine-2-thione in n-butyl alcohol is heated to reflux with hydroxyacetic acid hydrazide to give 8-chloro-1-(hydroxymethyl)-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine of melting point 204°-206.5° C. Anal. calcd. for C17H13ClN4O: C, 62.87; H, 4.03; Cl, 10.92; N, 17.25. Found: C, 62.66; H, 14.11; Cl, 10.93; N, 17.25. Preparation 3 8-Nitro-1-(hydroxymethyl)-6-(o-fluorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine

Aufarbeitung

  1. customIn the manner given in Preparation 1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c10cbe345e9b4cb0beca0708efcfe305
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_03
Patentnummer
US04010177

Verknüpfte Notizen

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