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m-Chloroperbenzoic acid → 4-(4-Cyano-2-methanesulfinyl-phenyl)-2,5-dioxo-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-quinazoline-3-carboxylic acid methylamide

HRID 59660
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 59660
ClC1C=C(C=CC=1)C(OO)=[O:6].[CH3:12][NH:13][C:14]([N:16]1[CH:25]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32]#[N:33])=[CH:28][C:27]=2[S:34][CH3:35])[C:24]2[C:23](=[O:36])[CH2:22][CH2:21][CH2:20][C:19]=2[N:18]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[C:39]([C:43]([F:46])([F:45])[F:44])[CH:38]=2)[C:17]1=[O:47])=[O:15]>ClCCl>[CH3:12][NH:13][C:14]([N:16]1[CH:25]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32]#[N:33])=[CH:28][C:27]=2[S:34]([CH3:35])=[O:6])[C:24]2[C:23](=[O:36])[CH2:22][CH2:21][CH2:20][C:19]=2[N:18]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[C:39]([C:43]([F:45])([F:44])[F:46])[CH:38]=2)[C:17]1=[O:47])=[O:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 1186928894-(4-Cyano-2-methylsulfanyl-phenyl)-2,5-dioxo-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-quinazoline-3-carboxylic acid methylamide2×

Produkt 1

HCID 1186929114-(4-Cyano-2-methanesulfinyl-phenyl)-2,5-dioxo-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-quinazoline-3-carboxylic acid methylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Chloroperoxybenzoic acid (77%, 24 mg, 0.107 mmol) is added at room temperature to a solution of 4-(4-cyano-2-methylsulfanyl-phenyl)-2,5-dioxo-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-quinazoline-3-carboxylic acid methylamide (INTERMEDIATE 8, 63 mg, 0.122 mmol) in dichloromethane (2 mL), and the mixture is stirred for 90 min. The reaction mixture is concentrated under reduced pressure and purified by reversed phase HPLC (X-Bridge C18, gradient of acetonitrile in water, 0.1% NH4OH) yielding the two diastereomers of the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture is concentrated under reduced pressure
  2. custompurified by reversed phase HPLC (X-Bridge C18, gradient of acetonitrile in water, 0.1% NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae4936b8b9084b3aa1e4010ab3104b11
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09440930B2

Notizen zur Reaktion

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