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Ammonia → 3-Azabicyclo[3.2.1]octan-6-one ethylene ketal

HRID 597970
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 597970
CS(O[CH2:6][CH:7]1[CH2:15][CH:14]([CH2:16]OS(C)(=O)=O)[CH2:13][C:8]21[O:12][CH2:11][CH2:10][O:9]2)(=O)=O.[NH3:22]>>[CH2:11]1[O:12][C:8]2([CH2:13][CH:14]3[CH2:15][CH:7]2[CH2:6][NH:22][CH2:16]3)[O:9][CH2:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 574863466,8-Bis(methylsulfonyloxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane

Produkt 1

HCID 597519893-Azabicyclo[3.2.1]octan-6-one ethylene ketalAusbeute 100 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

6,8-Bis(methanesulfonyloxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane (14.90 g, 43.3 mmol) was suspended in aqueous ammonia (35%, 150 ml) and heated for 18 h at 60° C. The reaction was cooled to ambient temperature and concentrated by rotary evaporation. The residue was treated with saturated sodium chloride solution (50 ml) and extracted with chloroform (3×50 ml). The organic extracts were combined, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to yield a brown oil (7.69 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to ambient temperature
  2. concentrationconcentrated by rotary evaporation
  3. additionThe residue was treated with saturated sodium chloride solution (50 ml)
  4. extractionextracted with chloroform (3×50 ml)
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-044189f66c8d4f468dedd5b8ce705a2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07897611B2

Notizen zur Reaktion

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