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Chloroform → N-{7-bromo-4-[(2-hydroxy-2-methylpropyl)amino][1,5]naphthyridin-3-yl}-3-methoxypropionamide hydrochloride

HRID 598033
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 598033
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][C:5]([Cl:7])=[O:6].[NH2:8][C:9]1[CH:10]=[N:11][C:12]2[C:17]([C:18]=1[NH:19][CH2:20][C:21]([CH3:24])([OH:23])[CH3:22])=[N:16][CH:15]=[C:14]([Br:25])[CH:13]=2.C(Cl)(Cl)Cl>C(#N)C>[ClH:7].[Br:25][C:14]1[CH:13]=[C:12]2[C:17]([C:18]([NH:19][CH2:20][C:21]([OH:23])([CH3:22])[CH3:24])=[C:9]([NH:8][C:5](=[O:6])[CH2:4][CH2:3][O:2][CH3:1])[CH:10]=[N:11]2)=[N:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6212ChloroformHCID 27597283-Methoxypropanoyl chlorideHCID 670523831-[(3-Amino-7-bromo[1,5]naphthyridin-4-yl)amino]-2-methylpropan-2-ol

Produkt 1

HCID 67052276N-{7-bromo-4-[(2-hydroxy-2-methylpropyl)amino][1,5]naphthyridin-3-yl}-3-methoxypropionamide hydrochlorideAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Methoxypropionyl chloride (24.90 g, 203 mmol) was added over a period of five minutes to a mixture of 1-[(3-amino-7-bromo[1,5]naphthyridin-4-yl)amino]-2-methylpropan-2-ol (52.70 g, 169 mmol), chloroform (100 mL), and acetonitrile (530 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The precipitated solid was isolated by filtration, washed well with acetonitrile, and then dried to provide 60.10 g of N-{7-bromo-4-[(2-hydroxy-2-methylpropyl)amino][1,5]naphthyridin-3-yl}-3-methoxypropionamide hydrochloride as a brown solid, mp 206-208° C.

Aufarbeitung

  1. customThe precipitated solid was isolated by filtration
  2. washwashed well with acetonitrile
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c379ee27748e4065b5c35f13687848aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07897609B2

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