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Potassium Phosphate, Tribasic → 5-(2,4-Dimethylphenyl)-4-oxo-1-(1-propylbutyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile

HRID 598178
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 598178
Cl[C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[C:4](=[O:21])[C:5]([C:19]#[N:20])=[CH:6][N:7]2[CH:12]([CH2:16][CH2:17][CH3:18])[CH2:13][CH2:14][CH3:15].[CH3:22][C:23]1[CH:28]=[C:27]([CH3:29])[CH:26]=[CH:25][C:24]=1B(O)O.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:22][C:23]1[CH:28]=[C:27]([CH3:29])[CH:26]=[CH:25][C:24]=1[C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[C:4](=[O:21])[C:5]([C:19]#[N:20])=[CH:6][N:7]2[CH:12]([CH2:16][CH2:17][CH3:18])[CH2:13][CH2:14][CH3:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 4198739(2,4-Dimethylphenyl)boronic acidHCID 672675855-Choro-4-oxo-1-(1-propylbutyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 672674715-(2,4-Dimethylphenyl)-4-oxo-1-(1-propylbutyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrileAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

5-Choro-4-oxo-1-(1-propylbutyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile (0.015 g, 0.05 mmol), 2,4-dimethylbenzeneboronic acid (0.012 g, 0.079 mmol), and PdCl2(PPh3)2 (0.010 g, 0.015 mmol) were suspended in toluene (1 mL). K3PO4 (0.074 mL, 0.15 mmol, 2M in water) was added last. The reaction was stirred at 90° C. with stirring overnight. The mixture was cooled, filtered through GF/F paper and concentrated. Flash chromatography (40% Ethyl acetate/hexanes) gave the desired product (0.009 g, 50%).

Aufarbeitung

  1. stirringwith stirring overnight
  2. temperatureThe mixture was cooled
  3. filtrationfiltered through GF/F paper
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9758af6671fc420593be7b4698c78c0b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07897607B2

Notizen zur Reaktion

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