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Benzyl Bromide → Ethyl 5-benzyloxy-2-(5-methyltetrazol-1-yl)benzoate

HRID 598335
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 598335
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[OH:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([N:19]2[C:23]([CH3:24])=[N:22][N:21]=[N:20]2)=[C:12]([CH:18]=1)[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14].[CH2:25](Br)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>CN(C=O)C>[CH2:25]([O:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([N:19]2[C:23]([CH3:24])=[N:22][N:21]=[N:20]2)=[C:12]([CH:18]=1)[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 67050952Ethyl 5-hydroxy-2-(5-methyltetrazol-1-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 67051161Ethyl 5-benzyloxy-2-(5-methyltetrazol-1-yl)benzoateAusbeute 85,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Potassium carbonate (110 g, 0.793 mol) was added to a solution of ethyl 5-hydroxy-2-(5-methyltetrazol-1-yl)benzoate (98.5 g, 0.397 mol) in 500 mL of DMF. After vigorous stirring for 30 minutes, benzyl bromide (75 g, 0.438) was added and the reaction was stirred overnight. The solution was filtered and then concentrated under reduced pressure (at 50° C.). The resulting solid was slurried in 400 mL of dichloromethane and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure to give 115 g of ethyl 5-benzyloxy-2-(5-methyltetrazol-1-yl)benzoate as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred overnight
  2. filtrationThe solution was filtered
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure (at 50° C.)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d9ff29bed904a1fbf3749e3c7593878
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07897597B2

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