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Triethylamine → 4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazol-3-yl)benzoyl azide

HRID 59869
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 59869
[F:1][C:2]([F:25])([F:24])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[CH:23]=[CH:22][C:18]([C:19](O)=[O:20])=[CH:17][CH:16]=3)=[N:11]2)=[CH:6][CH:5]=1.C(N(CC)CC)C.C1(P([N:47]=[N+:48]=[N-:49])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1>C(O)(C)C>[F:1][C:2]([F:25])([F:24])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[CH:23]=[CH:22][C:18]([C:19]([N:47]=[N+:48]=[N-:49])=[O:20])=[CH:17][CH:16]=3)=[N:11]2)=[CH:6][CH:5]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 581567244-(1-(4-(Trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazol-3-yl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 866758054-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazol-3-yl)benzoyl azideAusbeute 30,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776Isopropanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazol-3-yl)benzoic acid (0.58 g, 1.67 mmol) in isopropanol (10.7 mL) was added triethylamine (0.30 mL, 2.17 mmol) and diphenylphosphoryl azide (0.47 mL, 2.17 mmol) and the reaction was stirred at room temperature for 16 hours. The orange precipitate that had formed was filtered through a fritted glass funnel, rinsed with isopropanol, and dried in a vacuum oven to provide 4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazol-3-yl)benzoyl azide as an orange solid (188 mg, 30%): 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.69 (d, J=2.6 Hz, 1H), 8.17-8.11 (m, 2H), 8.09-8.04 (m, 4H), 7.57 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.24 (d, J=2.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ −56.97; ESIMS m/z 374 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. customThe orange precipitate that had formed
  2. filtrationwas filtered through a fritted glass funnel
  3. washrinsed with isopropanol
  4. customdried in a vacuum oven

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5920dbb9cdca47c7be274f71792d3654
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09440964B2

Notizen zur Reaktion

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