StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → HCID 86675814, Verbindung

HRID 59877
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 59877
[F:1][C:2]([F:30])([C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([N:16]2[CH:20]=[N:19][C:18]([C:21]3[CH:29]=[CH:28][C:24]([C:25]([OH:27])=O)=[CH:23][CH:22]=3)=[N:17]2)=[CH:12][CH:11]=1)[C:3]([F:9])([F:8])[C:4]([F:7])([F:6])[F:5].C1(P([N:45]=[N+:46]=[N-:47])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C>C(O)(C)C>[F:1][C:2]([F:30])([C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([N:16]2[CH:20]=[N:19][C:18]([C:21]3[CH:29]=[CH:28][C:24]([C:25]([N:45]=[N+:46]=[N-:47])=[O:27])=[CH:23][CH:22]=3)=[N:17]2)=[CH:12][CH:11]=1)[C:3]([F:9])([F:8])[C:4]([F:6])([F:5])[F:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 866758154-(1-(4-(Perfluoropropyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 86675814HCID 86675814, VerbindungAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

4-(1-(4-(Perfluoropropyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzoic acid (400 mg, 0.92 mmol) was dissolved in 7 mL of isopropanol and treated with diphenylphosphoryl azide (0.300 g, 1.09 mmol) and triethylamine (0.200 g, 2.0 mmol). The solution was allowed to stir for 6 h, then it was cooled to 0° C. and the resulting solid was filtered, washed with a minimum amount of iPrOH, and dried under high vacuum to give the azide as an off-white solid (0.120 g, 30%). This solid was not further characterized, but used directly in the subsequent Curtius rearrangement to prepare molecule A113, using conditions described in Example 39.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting solid was filtered
  2. washwashed with a minimum amount of iPrOH
  3. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a33441b0dd3944fda44ea0e5b23df0ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09440964B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion