2-Aminothiazole → 2-(2,4-Difluorophenylsulfanyl)-1-nitrobenzene

HRID 598975

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 598975
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[SH:9].F[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=1[N+:17]([O-:19])=[O:18].[F:20][C:21]1[CH:26]=[C:25]([F:27])[CH:24]=[CH:23][C:22]=1[S:28][C:29]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:30]=1[NH2:31].[NH2:36][C:37]1SC=[CH:40][N:41]=1>>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:9][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=1[N+:17]([O-:19])=[O:18].[F:20][C:21]1[CH:26]=[C:25]([F:27])[CH:24]=[CH:23][C:22]=1[S:28][C:29]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:30]=1[NH:31][C:40]([NH:41][C:37]1[S:9][CH:3]=[CH:2][N:36]=1)=[O:18]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 21552-AminothiazoleHCID 738951-Fluoro-2-nitrobenzeneHCID 27370732,4-Difluorobenzene-1-thiolHCID 433454462-(2,4-Difluorophenylsulfanyl)aniline2×

Produkt 2

HCID 524793532-(2,4-Difluorophenylsulfanyl)-1-nitrobenzeneAusbeute 78 %HCID 597328851-[2-(2,4-Difluorophenylsulfanyl)phenyl]-3-(thiazol-2-yl)ureaAusbeute 72 %

Versuchsvorschrift

2-(2,4-Difluorophenylsulfanyl)-1-nitrobenzene (1.04 g, 78%) was prepared from 2,4-difluorothiophenol (0.73 g, 5.5 mmol) and 2-fluoronitrobenzene (0.71 g, 5.0 mmol) following the general procedure A. This compound was reduced to 2-(2,4-difluorophenylsulfanyl)-aniline (0.64 g, 70%) following the general procedure B. 1-[2-(2,4-Difluorophenylsulfanyl)-phenyl]-3-(thiazol-2-yl)urea (130 g, 72%) was prepared from 2-(2,4-difluorophenylsulfanyl)-aniline (118 mg, 0.5 mmol) and 2-aminothiazole (60 mg, 0.6 mmol) following the general procedure D.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4df6a88b0dbb4fba869cd33075da49b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
Patentnummer
US07897628B2

Verknüpfte Notizen

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