Ammonia → Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (4r)-(1-azatricyclo[3.3.1.13,7]dec-4-yl)-amide hydrochloride

HRID 599193

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 599193
[ClH:1].[N:2]12[CH2:11][CH:6]3[CH2:7][CH:8]([CH2:10][CH:4]([C@H:5]3[NH2:12])[CH2:3]1)[CH2:9]2.[CH:13]1[CH:18]=[C:17]2[CH:19]=[C:20]([C:22](O)=[O:23])[S:21][C:16]2=[CH:15][CH:14]=1.N>>[ClH:1].[N:2]12[CH2:11][CH:6]3[CH2:7][CH:8]([CH2:10][CH:4]([C@H:5]3[NH:12][C:22]([C:20]3[S:21][C:16]4[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:18][C:17]=4[CH:19]=3)=[O:23])[CH2:3]1)[CH2:9]2

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 95864Benzo(b)thiophene-2-carboxylic acidHCID 671521221-Azatricyclo[3.3.1.1,3,7]decan-4-amine hydrochloride

Produkt 1

HCID 67152120Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (4r)-(1-azatricyclo[3.3.1.13,7]dec-4-yl)-amide hydrochloride

Versuchsvorschrift

Prepared from (4r)-1-azatricyclo[3.3.1.13,7]dec-4-ylamine hydrochloride and thianaphthene-2-carboxylic acid (Aldrich) according to methods A and C; yield 55 mg, 0.16 mmol (50%): 1H NMR (300 MHz, methanol-d4) δ 2.08-2.29 (m, 5H), 2.49 (s, 2H), 3.50 (d, J=13 Hz, 2H), 3.56 (s, 2H), 3.85 (d, J=13 Hz, 2H), 4.28 (t, J=3 Hz, 1H), 7.38-7.50 (m, 2H), 7.87-7.96 (m, 2H), 8.14 (d, J=1 Hz, 1H); MS (DCI/NH3) m/z 313 (M+H)+; Anal. C18H20N2OS.HCl.0.3H2O: C, H, N.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93d250e806ae49e3964c91bef29ee9c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
Patentnummer
US07897766B2

Verknüpfte Notizen

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