Ammonia → Benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid (4r)-(1-azatricyclo[3.3.1.13,7]dec-4-yl)-amide hydrochloride

HRID 599196

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 599196
[ClH:1].[N:2]12[CH2:11][CH:6]3[CH2:7][CH:8]([CH2:10][CH:4]([C@@H:5]3[NH2:12])[CH2:3]1)[CH2:9]2.[S:13]1[C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:16]=2[C:15]([C:22](O)=[O:23])=[CH:14]1.N>>[ClH:1].[N:2]12[CH2:11][CH:6]3[CH2:7][CH:8]([CH2:10][CH:4]([C@@H:5]3[NH:12][C:22]([C:15]3[C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=4[S:13][CH:14]=3)=[O:23])[CH2:3]1)[CH2:9]2

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 601280Benzo(b)thiophene-3-carboxylic acidHCID 671521221-Azatricyclo[3.3.1.1,3,7]decan-4-amine hydrochloride

Produkt 1

HCID 67152137Benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid (4r)-(1-azatricyclo[3.3.1.13,7]dec-4-yl)-amide hydrochloride

Versuchsvorschrift

Prepared from (4s)-1-azatricyclo[3.3.1.13,7]dec-4-ylamine hydrochloride and 1-benzothiophene-3-carboxylic acid (Maybridge) according to methods A and C; yield 58 mg, 0.17 mmol (56%): 1H NMR (300 MHz, methanol-d4) δ 1.98 (d, J=13 Hz, 2H), 2.20 (s, 1H), 2.36 (d, J=14 Hz, 2H), 2.48 (s, 2H), 3.57 (s, 2H), 3.69 (d, J=2 Hz, 4H), 4.47 (s, 1H), 7.38-7.48 (m, 2H), 7.92-7.96 (m, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.27-8.32 (m, 1H); MS (DCI/NH3) m/z 313 (M+H)+; Anal. C18H20N2OS HCl 0.13H2O: C, H, N.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8a55478a06c49fe9683d38d9c245663
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
Patentnummer
US07897766B2

Verknüpfte Notizen

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