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Aluminium lithium hydride → HCID 86629465, Verbindung

HRID 599334
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 599334
[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].[CH:7]([NH:10][C:11]1[C:16]([C:17](OCC)=[O:18])=[CH:15][N:14]=[C:13]([N:22]([O:24][CH3:25])[CH3:23])[CH:12]=1)([CH3:9])[CH3:8]>C1COCC1>[CH:7]([NH:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([N:22]([O:24][CH3:25])[CH3:23])[N:14]=[CH:15][C:16]=1[CH2:17][OH:18])([CH3:9])[CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 86629463Ethyl 6-(methoxymethylamino)-4-[(1-methylethyl)amino]-3-pyridinecarboxylate

Produkt 1

HCID 86629465HCID 86629465, VerbindungAusbeute 107,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

LiAlH4 (0.9 g, 24.0 mmol) was added in portions to a solution of ethyl 4-(isopropylamino)-6-(methoxy(methyl)amino)nicotinate (3.2 g, 12.0 mmol) in THF (60 mL) at 0° C. and the resultant reaction mixture was stirred at RT for 30 min. The reaction was quenched by the addition of water (1 mL) and aqueous 2N NaOH (1 mL). The resulting precipitates were removed by filtration and the filtrate was concentrated to afford (4-(isopropylamino)-6-(methoxy(methyl)amino)pyridine-3-yl)methanol (2.9 g, >100% yield), which was used without further purification. 1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 7.62 (s, 1 H), 6.16 (s, 1 H), 5.44 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 5.02 (bs, 1 H), 4.33 (s, 2 H), 3.69-3.61 (m, 4 H), 3.06 (s, 3 H), 1.18 (d, J=6.4 Hz, 6 H).

Aufarbeitung

  1. customthe resultant reaction mixture
  2. customThe reaction was quenched by the addition of water (1 mL) and aqueous 2N NaOH (1 mL)
  3. customThe resulting precipitates
  4. customwere removed by filtration
  5. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4208e7356dc549d09af96b1ddb6b3f3d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07897762B2

Notizen zur Reaktion

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