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Thionyl Chloride → 4-(Chloromethyl)quinoline

HRID 599358
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 599358
S(Cl)([Cl:3])=O.O[CH2:6][C:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[N:10]=[CH:9][CH:8]=1>ClCCl>[Cl:3][CH2:6][C:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[N:10]=[CH:9][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 804794-(Hydroxymethyl)quinoline

Produkt 1

HCID 123557014-(Chloromethyl)quinolineAusbeute 116,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Thionyl chloride (12 mL, 170 mmol) was added dropwise for 15 minutes to a solution of 4-(hydroxymethyl)quinoline (Reference Compound No. 3-1, 13 g 82 mmol) in anhydrous dichloromethane (200 mL) under ice-cooling, and the mixture was stirred for 5 hours at room temperature. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the resulting solid was filtered off with ethyl acetate, and washed to give 17 g of mixture containing the title Reference Compound, as a yellow-white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. filtrationthe resulting solid was filtered off with ethyl acetate
  4. washwashed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f614f3fcbaa94baf972edb94ac8cefc1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07897774B2

Notizen zur Reaktion

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