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Piperidine → t-Butyl[2-({4-[3-cyano-5-(piperidin-1-ylmethyl)pyridin-2-yl]benzoyl}amino)phenyl]carbamate

HRID 599519
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 599519
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[NH:15][C:16](=[O:33])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]2[C:28]([C:29]#[N:30])=[CH:27][C:26]([CH:31]=O)=[CH:25][N:24]=2)=[CH:19][CH:18]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH:34]1[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[NH:15][C:16](=[O:33])[C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:23]2[C:28]([C:29]#[N:30])=[CH:27][C:26]([CH2:31][N:34]3[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]3)=[CH:25][N:24]=2)=[CH:21][CH:22]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8082PiperidineHCID 86624985N-(2-t-Butoxycarbonylaminophenyl)-4-(3-cyano-5-formylpyridin-2-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 59848782t-Butyl[2-({4-[3-cyano-5-(piperidin-1-ylmethyl)pyridin-2-yl]benzoyl}amino)phenyl]carbamateAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of N-(2-t-butoxycarbonylaminophenyl)-4-(3-cyano-5-formylpyridin-2-yl)benzamide (400 mg, 0.905 mmol, prepared as described in Method 15) in dichloromethane (5 ml) was added over 20 min to a stirred mixture of piperidine (0.1 ml, 1.00 mmol) sodium triacetoxyborohydride (212 mg, 1.0 mmol), powdered 3A molecular sieve (500 mg) and dichloromethane (15 ml) at −20° C. under nitrogen. The reaction mixture was stirred for 16 hours at ambient temperature before being filtered and washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, dried over sodium sulfate and evaporated. The crude product was purified by chromatography on silica eluting with ethyl acetate to afford the title compound as a cream solid (252 mg, 55%); NMR Spectrum: (DMSO-d6) 1.40 (m, 2H), 1.45 (s, 9H), 1.46 (m, 4H), 2.39 (m 4H), 3.58 (s, 2H), 7.17 (m, 2H), 7.56 (m, 2H), 8.01 (d, 2H), 8.12 (d, 2H), 8.31 (d, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.87 (d, 1H), 9.94 (s, 1H); Mass Spectrum: M+H+512.

Aufarbeitung

  1. customat −20° C.
  2. filtrationbefore being filtered
  3. washwashed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customevaporated
  6. customThe crude product was purified by chromatography on silica eluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07d9dc8d8e0946d389eb0fb2f0fda0a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07897778B2

Notizen zur Reaktion

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