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Triethylamine → 1-(6-Chloropyridine-3-carbonyl)-4-methylpiperazine

HRID 600346
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 600346
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=O)=[CH:4][N:3]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N2CCCC2)(N2CCCC2)N2CCCC2)C2C=CC=CC=2N=N1.[CH3:44][N:45]1[CH2:50][CH2:49][NH:48][CH2:47][CH2:46]1.C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]([C:6]([N:48]2[CH2:49][CH2:50][N:45]([CH3:44])[CH2:46][CH2:47]2)=[O:8])=[CH:9][CH:10]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 531671-MethylpiperazineHCID 792226-Chloronicotinic acidHCID 2724699PyBOP

Produkt 1

HCID 9020401-(6-Chloropyridine-3-carbonyl)-4-methylpiperazineAusbeute 49,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-Chloro-nicotinic acid (3.00 g, 19.0 mmol) in 30 mL dimethylformamide was added (benzotriazol-1-yloxy)tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (10.9 g, 20.9 mmol), 1-methylpiperazine (2.30 g, 22.1 mmol), and triethylamine (2.18 g, 21.5 mmol). After stirring for 18 hours, this was partitioned between ethyl acetate and water. The ethylacetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated in vacuo, and purified by flash chromatography (elution with 3% methanol/dichloromethane) to yield (6-Chloro-pyridin-3-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanone (2.50 g, 9.33 mmol).

Aufarbeitung

  1. customthis was partitioned between ethyl acetate and water
  2. dry with materialThe ethylacetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. custompurified by flash chromatography (elution with 3% methanol/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d8eb7ea43a24fd9af85e07d98db0792
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902194B2

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