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Sodium hydride → 5-Bromo-1-methyl-3-[5-(4-methyl-piperazine-1-carbonyl)-pyridin-2-ylamino]-1H-pyridin-2-one

HRID 600347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 600347
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH3:16])[CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:17][C:18]1[C:19](=[O:26])[N:20]([CH3:25])[CH:21]=[C:22]([Br:24])[CH:23]=1.[H-].[Na+]>CN(C)C=O>[Br:24][C:22]1[CH:23]=[C:18]([NH:17][C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([N:10]3[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH3:16])[CH2:12][CH2:11]3)=[O:9])=[CH:6][N:7]=2)[C:19](=[O:26])[N:20]([CH3:25])[CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 9020401-(6-Chloropyridine-3-carbonyl)-4-methylpiperazineHCID 529112683-Amino-5-bromo-1-methyl-1,2-dihydropyridin-2-one

Produkt 1

HCID 592164415-Bromo-1-methyl-3-[5-(4-methyl-piperazine-1-carbonyl)-pyridin-2-ylamino]-1H-pyridin-2-oneAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (6-Chloro-pyridin-3-yl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanone (2.00 g, 7.46 mmol) in 10 mL dimethylformamide was added 3-Amino-5-bromo-1-methyl-1H-pyridin-2-one (1.80 g, 8.95 mmol) and sodium hydride (537 mg, 22.4 mmol). After stirring for 18 hours, this was quenched with water. This was extracted with ethylacetate. The ethylacetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated in vacuo, and purified by flash chromatography (gradient elution 0 to 5% methanol/dichloromethane) to yield 5-Bromo-1-methyl-3-[5-(4-methyl-piperazine-1-carbonyl)-pyridin-2-ylamino]-1H-pyridin-2-one (900 mg, 1.94 mmol). MS (ESI) 406.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthis was quenched with water
  2. extractionThis was extracted with ethylacetate
  3. dry with materialThe ethylacetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. custompurified by flash chromatography (gradient elution 0 to 5% methanol/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c3e673b044d42278900045a8ca9f7ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902194B2

Notizen zur Reaktion

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