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Triethylamine → (4-tert-Butyl-2-nitro-phenylethynyl)-trimethyl-silane

HRID 600353
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 600353
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[C:7]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:29][Si:30]([C:33]#[CH:34])([CH3:32])[CH3:31]>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CN(C)C=O>[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:34]#[C:33][Si:30]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:29])=[C:7]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 231090154-tert-Butyl-2-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate

Produkt 1

HCID 58016188(4-tert-Butyl-2-nitro-phenylethynyl)-trimethyl-silaneAusbeute 102,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To Trifluoro-methanesulfonic acid 4-tert-butyl-2-nitro-phenyl ester (3.715 g, 11.35 mmol), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (336 mg, 0.478 mmol), cuprous iodide (168 mg, 0.882 mmol) was added dimethylformamide (45 mL), triethylamine (1.72 g, 17.0 mmol), and trimethylsilylacetylene (2.229 g, 22.70 mmol). The resulting mixture was heated at 90° C. under an atmosphere of nitrogen for 15 minutes. This was partitioned between ethylacetate and water. The ethylacetate layer was washed with brine, dried over anhydrous MgSO4, concentrated in vacuo, and purified by flash chromatography with elution with CH2Cl2 to yield (4-tert-Butyl-2-nitro-phenylethynyl)-trimethyl-silane (3.193 g, 11.61 mmol).

Aufarbeitung

  1. customThis was partitioned between ethylacetate and water
  2. washThe ethylacetate layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. custompurified by flash chromatography with elution with CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d83ef3e75dc34058990af5048c08266f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902194B2

Notizen zur Reaktion

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