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Potassium Carbonate → 4-Tert-butyl-1-ethynyl-2-nitrobenzene

HRID 600354
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 600354
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]#[C:12][Si](C)(C)C)=[C:7]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO>[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]#[CH:12])=[C:7]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 58016188(4-tert-Butyl-2-nitro-phenylethynyl)-trimethyl-silane

Produkt 1

HCID 580162084-Tert-butyl-1-ethynyl-2-nitrobenzeneAusbeute 81,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(4-tert-Butyl-2-nitro-phenylethynyl)-trimethyl-silane (3.167 g, 11.51 mmol) and potassium carbonate (3.18 g, 23.0 mmol) were stirred in 75 mL methanol for 20 minutes. The resulting mixture was partitioned between ethylacetate and water. The ethylacetate layer was washed with brine, dried over anhydrous MgSO4, concentrated in vacuo, and purified by flash chromatography with gradient elution with 0 to 5% ethylacetate/hexanes to yield 4-tert-Butyl-1-ethynyl-2-nitro-benzene (1.910 g, 9.398 mmol).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting mixture was partitioned between ethylacetate and water
  2. washThe ethylacetate layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. custompurified by flash chromatography with gradient elution with 0 to 5% ethylacetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c01aa1531049406ba4e54761a83e430d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902194B2

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