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1-Butanol → 2-(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-9-((R)-8-fluorochroman-4-yl)-6-phenyl-7H-purin-8(9H)-one

HRID 600429
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 600429
Cl[C:2]1[N:10]=[C:9]([N:11]2[C:15]3[CH:16]=[C:17]([F:20])[CH:18]=[CH:19][C:14]=3[N:13]=[CH:12]2)[N:8]=[C:7]2[C:3]=1[NH:4][C:5](=[O:32])[N:6]2[C@H:21]1[C:30]2[C:25](=[C:26]([F:31])[CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[O:24][CH2:23][CH2:22]1.[CH2:33](O)[CH2:34][CH2:35][CH3:36].[C:38](#N)[CH3:39]>>[F:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]2[N:13]=[CH:12][N:11]([C:9]3[N:8]=[C:7]4[C:3]([NH:4][C:5](=[O:32])[N:6]4[C@H:21]4[C:30]5[C:25](=[C:26]([F:31])[CH:27]=[CH:28][CH:29]=5)[O:24][CH2:23][CH2:22]4)=[C:2]([C:33]4[CH:39]=[CH:38][CH:36]=[CH:35][CH:34]=4)[N:10]=3)[C:15]=2[CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 2631-ButanolHCID 6342AcetonitrileHCID 576126986-chloro-2-(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-9-((R)-8-fluorochroman-4-yl)-7H-purin-8(9H)-one

Produkt 1

HCID 576126842-(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-9-((R)-8-fluorochroman-4-yl)-6-phenyl-7H-purin-8(9H)-one

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

General procedure for displacement reactions of 6-chloropurinones with aliphatic amines. To 10 mg (0.022 mmol) of 6-chloro-2-(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-9-((R)-8-fluorochroman-4-yl)-7H-purin-8(9H)-one was added 0.6 mL of 1-butanol, followed by an aliphatic amine (0.1 mL), and the reaction mixture was stirred at 110° C. for 1-2 h (HPLC monitoring). Upon completion of the reaction, the mixture was left to cool to room temperature, was diluted with acetonitrile and filtered through a Nylon 0.45 μm filter. Preparative HPLC purification afforded, after solvent evaporation and drying, the desired product.

Aufarbeitung

  1. customUpon completion of the reaction
  2. waitthe mixture was left
  3. temperatureto cool to room temperature
  4. filtrationfiltered through a Nylon 0.45 μm
  5. filtrationfilter
  6. customPreparative HPLC purification
  7. customafforded
  8. customafter solvent evaporation
  9. customdrying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2cce3db24864e4e8dfe0a72f08362c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902187B2

Notizen zur Reaktion

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