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Hydrochloric Acid → 3-(2,4-Difluorophenyl)sulfanylpropan-1-ol

HRID 600547
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 600547
Cl.[F:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([F:9])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[S:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14]C1CCCCO1>CO>[F:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([F:9])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[S:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][OH:14]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 576632252-[3-(2,4-Difluorophenyl)sulfanylpropoxy]oxane2×

Produkt 1

HCID 433923683-(2,4-Difluorophenyl)sulfanylpropan-1-olAusbeute 99,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1M Hydrochloric acid (170 mL) was added to a solution of 2-[3-(2,4-difluorophenyl)sulfanylpropoxy]oxane (Intermediate 26) (10.8 g, 37 mmol) in methanol (170 mL) and stirred at ambient temperature for 40 minutes. The methanol was removed under reduced pressure and the remaining aqueous phase taken to pH 6. The solution was extracted with ethyl acetate (3×50 mL) and the combined organics washed with brine (50 mL), dried (MgSO4) and the solvent removed under reduced pressure to afford the product (7.5 g, 99%). 1H NMR δ (400 MHz, CDCl3): 1.38 (t, 1H), 1.83 (quintet, 2H), 2.97 (t, 2H), 3.77 (q, 2H), 6.81-6.87 (m, 2H), 7.38-7.45 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe methanol was removed under reduced pressure
  2. extractionThe solution was extracted with ethyl acetate (3×50 mL)
  3. washthe combined organics washed with brine (50 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customthe solvent removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7838517c257f43efac0eda19954ef813
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902200B2

Notizen zur Reaktion

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