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Triphenylphosphine → N-(7-ethoxy-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazol-2-amine

HRID 600773
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 600773
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH2:5][C:6]2[C:11]([CH2:12][CH:13]=1)=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=2[N:14]=[C:15]=S)[CH3:2].[N:17]([CH2:20][C:21]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[CH:25][CH:24]=1)=[O:22])=[N+]=[N-].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCOCC1>[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH2:5][C:6]2[C:7]([NH:14][C:15]3[O:22][C:21]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])=[CH:25][CH:24]=4)=[CH:20][N:17]=3)=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=2[CH2:12][CH:13]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 534164932-Azido-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanoneHCID 866096122-Ethoxy-8-isothiocyanato-1,4-dihydronaphthalene

Produkt 1

HCID 67229299N-(7-ethoxy-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazol-2-amineAusbeute 22 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product of Example 1F (398 mg, 1.72 mmol), the product of Example 1G (473 mg, 2.07 mmol), and triphenyl phosphine (542 mg, 2.07 mmol) in dioxane (9 mL) was heated at 85° C. for 30 min. The solution was cooled to room temperature and evaporated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel, eluting with 25% ethyl acetate-hexane to afford the title compound as a yellow solid (150 mg, 22%). 1H NMR (DMSO-d6) δ 9.38 (s, 1H), 7.76 (m, 4H), 7.65 (d, 1H, J=8.5 Hz), 7.62 (s, 1H), 7.18 (t, 1H, J=8.2 Hz), 6.97 (d, 1H, J=8.4 Hz), 4.85 (m, 1H), 3.79 (q, 2H, J=6.7 Hz), 3.49 (m, 2H), 3.36 (m, 2H), 1.26 (t, 3H, J=6.8 Hz); MS (ESI+) m/z 401 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customevaporated in vacuo
  2. customThe residue was chromatographed on silica gel
  3. washeluting with 25% ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b41cf446029949bbb8ffd8e5c20401fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902236B2

Notizen zur Reaktion

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