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2-Azido-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone → {8-[5-(2-Fluoro-4-trifluoromethylphenyl)oxazol-2-ylamino]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl}carbamic acid tert-butyl ester

HRID 600812
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 600812
[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[NH:7][CH:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[C:10](=[C:11]([N:18]=[C:19]=S)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(OC1CC2C(CC=1)=CC=CC=2N=C=S)C.[N:38]([CH2:41][C:42]([C:44]1[CH:49]=[CH:48][C:47]([C:50]([F:53])([F:52])[F:51])=[CH:46][C:45]=1[F:54])=[O:43])=[N+]=[N-].N(CC(C1C=CC(C(F)(F)F)=CC=1)=O)=[N+]=[N-]>>[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[NH:7][CH:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[C:10](=[C:11]([NH:18][C:19]3[O:43][C:42]([C:44]4[CH:49]=[CH:48][C:47]([C:50]([F:51])([F:52])[F:53])=[CH:46][C:45]=4[F:54])=[CH:41][N:38]=3)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 534164932-Azido-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanoneHCID 866096122-Ethoxy-8-isothiocyanato-1,4-dihydronaphthaleneHCID 86609614(8-Isothiocyanato-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamic acid tert-butyl esterHCID 866096152-Azido-1-(2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl)ethanone

Produkt 1

HCID 67228763
{8-[5-(2-Fluoro-4-trifluoromethylphenyl)oxazol-2-ylamino]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl}carbamic acid tert-butyl ester
Ausbeute 16 %

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared using the procedure as described in Example 1H, substituting the product of Example 20F (415 mg, 1.36 mmol) for the product of Example 1F and the product of Example 22A (404 mg, 1.63 mmol) for the product of Example 1G. The crude product was purified by flash chromatography eluting with 20% to 60% EtOAc/hexanes which gave 107 mg (16%) of the title compound as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customThe crude product was purified by flash chromatography
  3. washeluting with 20% to 60% EtOAc/hexanes which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a3701485d6247e7843411af5deb8e45
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902236B2

Notizen zur Reaktion

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