StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Benzenesulfonyl chloride → N-{3-[4-Hydroxy-1-(3-methylbutyl)-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl]-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl}benzenesulfonamide

HRID 601376
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 601376
[NH2:1][C:2]1[CH:30]=[CH:29][C:5]2[NH:6][C:7]([C:12]3[C:13](=[O:28])[N:14]([CH2:23][CH2:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[C:15]4[C:20]([C:21]=3[OH:22])=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=4)=[N:8][S:9](=[O:11])(=[O:10])[C:4]=2[CH:3]=1.[C:31]1([S:37](Cl)(=[O:39])=[O:38])[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1>N1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[OH:22][C:21]1[C:20]2[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[N:14]([CH2:23][CH2:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[C:13](=[O:28])[C:12]=1[C:7]1[NH:6][C:5]2[CH:29]=[CH:30][C:2]([NH:1][S:37]([C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=3)(=[O:39])=[O:38])=[CH:3][C:4]=2[S:9](=[O:11])(=[O:10])[N:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 1354307103-(7-Amino-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 135541387N-{3-[4-Hydroxy-1-(3-methylbutyl)-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl]-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl}benzenesulfonamideAusbeute 69,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049Pyridine
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To the product of Example 205 (0.020 g, 0.047 mmol) in pyridine (0.2 mL) was added benzenesulfonyl chloride (0.0099 g, 0.0072 mL, 0.056 mmol). The reaction mixture was heated in a microwave reactor at 100° C. for 35 minutes. The reaction was cooled to 25° C., diluted with ethyl acetate (40 mL), washed with 1 N hydrochloric acid, water, and brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. The residue was chromatographed on silica gel eluting with 99:1 dichloromethane:methanol to give the title compound (18.6 mg, 69%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 0.97 (d, J=6.25 Hz, 6 H) 1.56 (m, 2 H) 1.68 (m, 1 H) 4.46 (m, 2 H) 7.47 (m, 3 H) 7.61 (m, 4 H) 7.80 (d, J=6.99 Hz, 2 H) 8.54 (dd, J=7.91, 1.65 Hz, 1 H) 8.87 (dd, J=4.23, 1.29 Hz, 1 H) 10.85 (s, 1 H) 14.08 (br s, 1 H). MS (ESI−) m/z 566 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to 25° C.
  2. washwashed with 1 N hydrochloric acid, water, and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel eluting with 99:1 dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b3fdeb7b34e48568a04de9795583875
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902203B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion