StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

4-Methanesulfonylbenzene-1-sulfonyl chloride → N-{3-[4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl]-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl}-4-(methylsulfonyl)benzenesulfonamide

HRID 601387
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 601387
[NH2:1][C:2]1[CH:30]=[CH:29][C:5]2[NH:6][C:7]([C:12]3[C:13](=[O:28])[N:14]([CH2:23][CH2:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[C:15]4[C:20]([C:21]=3[OH:22])=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=4)=[N:8][S:9](=[O:11])(=[O:10])[C:4]=2[CH:3]=1.[CH3:31][S:32]([C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([S:41](Cl)(=[O:43])=[O:42])=[CH:37][CH:36]=1)(=[O:34])=[O:33]>N1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[OH:22][C:21]1[C:20]2[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[N:14]([CH2:23][CH2:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[C:13](=[O:28])[C:12]=1[C:7]1[NH:6][C:5]2[CH:29]=[CH:30][C:2]([NH:1][S:41]([C:38]3[CH:37]=[CH:36][C:35]([S:32]([CH3:31])(=[O:34])=[O:33])=[CH:40][CH:39]=3)(=[O:43])=[O:42])=[CH:3][C:4]=2[S:9](=[O:11])(=[O:10])[N:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27351824-Methanesulfonylbenzene-1-sulfonyl chlorideHCID 1354307103-(7-Amino-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 136358507N-{3-[4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl]-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl}-4-(methylsulfonyl)benzenesulfonamideAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To the product of Example 205 (0.020 g, 0.047 mmol) in pyridine (0.2 mL) was added 4-methylsulfonylbenzenesulfonyl chloride (0.014 g, 0.056 mmol). The reaction mixture was heated in a microwave reactor at 100° C. for 30 minutes. The reaction was cooled to 25° C. and diluted with ethyl acetate (40 mL), washed with water and brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. The residue was chromatographed on silica gel eluting with 99: 1dichloromethane:methanol to give the title compound (15 mg, 50%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 0.97 (d, J=6.25 Hz, 6 H) 1.56 (m, 2 H) 1.68 (m, 1 H) 3.28 (s, 3 H) 4.46 (m, 2 H) 7.48 (m, 3 H) 7.65 (d, J=8.82 Hz, 1 H) 8.04 (d, J=8.82 Hz, 2 H) 8.15 (d, J=8.46 Hz, 2 H) 8.54 (dd, J=8.09, 1.84 Hz, 1 H) 8.86 (dd, J=4.60, 1.65 Hz, 1 H) 11.11 (s, 1 H) 14.14 (s, 1 H). MS (ESI−) m/z 644 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to 25° C.
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel eluting with 99

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-887497e13a11469d8af0fb959ad8e103
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902203B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion