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Triethylamine → 1-[5-(3-Fluoro-4-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-3-[2-(1-propyl-1H-imidazol-4-yl)-ethyl]-urea

HRID 601639
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 601639
[Br-].[O:2]=[C:3]1[N:8]2[CH:9]=[N+:10]([CH2:12][CH2:13][CH3:14])[CH:11]=[C:7]2[CH2:6][CH2:5][NH:4]1.[F:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:26]2[S:30][C:29]([NH2:31])=[N:28][C:27]=2[CH3:32])[CH:19]=[CH:20][C:21]=1[S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23].CCN(CC)CC>CCOC(C)=O>[F:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:26]2[S:30][C:29]([NH:31][C:3]([NH:4][CH2:5][CH2:6][C:7]3[N:8]=[CH:9][N:10]([CH2:12][CH2:13][CH3:14])[CH:11]=3)=[O:2])=[N:28][C:27]=2[CH3:32])[CH:19]=[CH:20][C:21]=1[S:22]([CH3:25])(=[O:23])=[O:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 573512775-(3-Fluoro-4-(methylsulfonyl)phenyl)-4-methylthiazol-2-amineHCID 574668355-Oxo-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-c]pyrimidin-2-ium bromide

Produkt 1

HCID 574668471-[5-(3-Fluoro-4-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-3-[2-(1-propyl-1H-imidazol-4-yl)-ethyl]-ureaAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 5-oxo-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-c]pyrimidin-2-ium bromide (Intermediate DA) (0.214 g, 0.83 mmol) and 5-(3-Fluoro-4-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-ylamine (Intermediate AA) (0.15 g, 0.55 mmol) and Et3N (0.48 ml, 3.3 mmol) is heated at 120° C. for 2 days. After cooling to room temperature the mixture is diluted with EtOAc (50 ml) and washed water followed by brine. The organic extract is dried (MgSO4) and the solvent is removed to give a solid. Purification by chromatography oh silica eluting with DCM:MeOH (95:5) affords the titled compound (0.06 g, 25%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature the mixture
  2. washwashed water
  3. extractionThe organic extract
  4. dry with materialis dried (MgSO4)
  5. customthe solvent is removed
  6. customto give a solid
  7. customPurification by chromatography oh silica eluting with DCM:MeOH (95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14a1b65b0ab146be8c00493168addcf5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902375B2

Notizen zur Reaktion

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