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Hydrochloric Acid → N-[(3S,5S)-5-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-1-isopropyl-1H-indazole-3-carboxamide

HRID 602468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 602468
[OH:1][CH2:2][C@@H:3]1[CH2:7][C@H:6]([NH:8][C:9]([C:11]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[N:13]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[N:12]=2)=[O:10])[CH2:5][N:4]1C(OC(C)(C)C)=O.Cl>CO>[OH:1][CH2:2][C@H:3]1[NH:4][CH2:5][C@@H:6]([NH:8][C:9]([C:11]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[N:13]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[N:12]=2)=[O:10])[CH2:7]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 67270520tert-Butyl (2S,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-{[(1-isopropyl-1H-indazol-3-yl)carbonyl]amino}pyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59829647N-[(3S,5S)-5-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-1-isopropyl-1H-indazole-3-carboxamideAusbeute 91,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture of tert-butyl (2S,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-{[(1-isopropyl-1H-indazol-3-yl)carbonyl]amino}pyrrolidine-1-carboxylate (115 mg, 0.286 mmol, step 2 of Example 7) and 10% hydrochloric acid in methanol (5 mL) was stirred at room temperature for 14 h and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was basified with saturated sodium hydrogencarbonate aqueous solution, extracted with dichloromethane (100 mL). The organic layer was separated, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was recrystallized from isopropyl ether to give 79 mg (91%) of the title compound as a white crystal.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. extractionextracted with dichloromethane (100 mL)
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe resulting residue was recrystallized from isopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1570b49027a74587bb05746d6b7c6657
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07906532B2

Notizen zur Reaktion

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