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Dimethylformamide → 1-[1-(2-chloro-6-ethyl-pyrimidin-4-yl)-5-(2,6-dimethyl-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-2-ethyl-butan-1-one

HRID 602548
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 602548
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH3:8])[C:3]=1[C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:17]([C:18](=[O:24])[CH:19]([CH2:22][CH3:23])[CH2:20][CH3:21])=[CH:16][NH:15][C:12]2=[CH:13][N:14]=1.[Cl:25][C:26]1[N:31]=[C:30](Cl)[CH:29]=[C:28]([CH2:33][CH3:34])[N:27]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].CN(C=O)C>CCOC(C)=O>[Cl:25][C:26]1[N:31]=[C:30]([N:15]2[C:12]3=[CH:13][N:14]=[C:9]([C:3]4[C:2]([CH3:1])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=4[CH3:8])[CH:10]=[C:11]3[C:17]([C:18](=[O:24])[CH:19]([CH2:22][CH3:23])[CH2:20][CH3:21])=[CH:16]2)[CH:29]=[C:28]([CH2:33][CH3:34])[N:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10796Cesium carbonateHCID 2460102,4-Dichloro-6-ethylpyrimidineHCID 671525261-[5-(2,6-dimethyl-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-2-ethyl-butan-1-one

Produkt 1

HCID 866240811-[1-(2-chloro-6-ethyl-pyrimidin-4-yl)-5-(2,6-dimethyl-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-2-ethyl-butan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[5-(2,6-dimethyl-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-2-ethyl-butan-1-one (200 mg, 0.62 mmol), 2,4-dichloro-6-ethyl-pyrimidine (221 mg, 1.25 mmol), Cs2CO3 (305 mg, 0.93 mmol), and DMF (3 mL) is stirred for 4 h at room temperature. The mixture is diluted with EtOAc (10 mL), and the obtained solution is washed with water and brine, dried (Na2SO4), and concentrated under reduced pressure. Chromatography of the residue on silica gel (hexane-EtOAc, 1:1) gives 1-[1-(2-chloro-6-ethyl-pyrimidin-4-yl)-5-(2,6-dimethyl-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-2-ethyl-butan-1-one as colorless oil.

Aufarbeitung

  1. washthe obtained solution is washed with water and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8f0420b94c144058d24628ad061b63c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07906528B2

Notizen zur Reaktion

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