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2-Cyclohexen-1-one → 3-[Benzenesulfonyl-(5-cyclopropyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-methyl]-cyclohexanone

HRID 602774
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 602774
[C:1]1([S:7]([CH2:10][C:11]2[O:12][C:13]([CH:16]3[CH2:18][CH2:17]3)=[N:14][N:15]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Na].[C:20]1(=[O:26])[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH:22]=[CH:21]1>CO.[NH4+].[Cl-]>[C:1]1([S:7]([CH:10]([C:11]2[O:12][C:13]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18]3)=[N:14][N:15]=2)[CH:22]2[CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:20](=[O:26])[CH2:21]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 135942-Cyclohexen-1-oneHCID 5360545SodiumHCID 672669922-Benzenesulfonylmethyl-5-cyclopropyl-[1,3,4]oxadiazole

Produkt 1

HCID 672666653-[Benzenesulfonyl-(5-cyclopropyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-methyl]-cyclohexanoneAusbeute 44,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel2×
HCID 25517Ammonium ChlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2.47 g (9.3 mmol) of 2-benzenesulfonylmethyl-5-cyclopropyl-[1,3,4]oxadiazole in 25 mL of MeOH at 0° C., 170 μL (0.93 mmol, 0.1 eq) of a solution of sodium methoxyde (5.4 M in MeOH) were added. After 15 min, 895 mg (9.3 mmol, 1 eq) of cyclohex-2-enone were added. The reaction mixture was stirred from 0° C. to RT over 4 hours, diluted with saturated aqueous NH4Cl and extracted with EtOAc. The combined organic phases were dried over Na2SO4, filtered and evaporated. Column chromatography on silica gel with EtOAc/heptane 2:1 gave 1.48 g (44%) of 3-[benzenesulfonyl-(5-cyclopropyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-methyl]-cyclohexanone as a racemic mixture of diastereomers, white solid, MS: 361 (MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2fd8e693abde4ba89db4df277adef7b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07906546B2

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