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Benzyl (S)-4-((1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-3-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate → Benzyl 4-[(3R)-piperidin-3-ylmethyl]piperazine-1-carboxylate

HRID 603175
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 603175
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@@H:10]([CH2:14][N:15]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21]([O:23][CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)=[O:22])[CH2:17][CH2:16]2)[CH2:9]1)=O)(C)(C)C>FC(F)(F)C(O)=O.ClCCl>[NH:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@@H:10]([CH2:14][N:15]2[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:21]([O:23][CH2:24][C:25]3[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)=[O:22])[CH2:19][CH2:20]2)[CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 59846076Benzyl (S)-4-((1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-3-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59846067Benzyl 4-[(3R)-piperidin-3-ylmethyl]piperazine-1-carboxylateAusbeute 106,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl 4-{[(3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-3-yl]methyl}piperazine-1-carboxylate (4.46 g) was stirred in a mixture of trifluoroacetic acid (20 ml) and dichloromethane (200 ml) for two hours at room temperature. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the resulting oil separated between ethyl acetate (200 ml) and saturated aqueous sodium bicarbonate solution (500 ml). The ethyl acetate layer was separated, dried over magnesium sulphate, filtered then concentrated in vacuo to give the title compound (3.6 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe resulting oil separated between ethyl acetate (200 ml) and saturated aqueous sodium bicarbonate solution (500 ml)
  3. customThe ethyl acetate layer was separated
  4. dry with materialdried over magnesium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthen concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f428639c87f4006aa9226ae709bfde8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07906645B2

Notizen zur Reaktion

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