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Ethyl Bromide → N-(3,4-Dichlorophenyl)-1-{[(3R)-1-ethylpiperidin-3-yl]methyl}piperidine-4-carboxamide

HRID 603235
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 603235
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]([CH:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH2:18][C@@H:19]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20]3)[CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:31](Br)[CH3:32]>CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]([CH:12]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([CH2:18][C@@H:19]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][N:21]([CH2:31][CH3:32])[CH2:20]3)[CH2:16][CH2:17]2)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6332Ethyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 57656947N-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(3R)-piperidin-3-ylmethyl]piperidine-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 11632679N-(3,4-Dichlorophenyl)-1-{[(3R)-1-ethylpiperidin-3-yl]methyl}piperidine-4-carboxamideAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(3R)-piperidin-3-ylmethyl]piperidine-4-carboxamide (100 mg), potassium carbonate (41 mg) and ethyl bromide (0.022 mL) in dimethylformamide (4 ml) was stirred at room temperature for 24 hours. The reaction mixture was partitioned between dichloromethane and water. The organic layer was separated, dried over magnesium sulfate and evaporated. The residue was purified by silica column chromatography, eluting with a gradient of 0 to 10% 7M NH3/MeOH in dichloromethane to give the title compound as a white solid (80 mg, 74%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between dichloromethane and water
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by silica column chromatography
  6. washeluting with a gradient of 0 to 10% 7M NH3/MeOH in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2fcea2af63b641f189dd19239d5b4e74
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07906645B2

Notizen zur Reaktion

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