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Tert-butyl 2-[(4-{[(3,4-dichlorophenyl)amino]carbonyl}piperazin-1-yl)carbonyl]morpholine-4-carboxylate → N-(3,4-Dichlorophenyl)-4-(morpholin-2-ylcarbonyl)piperazine-1-carboxamide

HRID 603244
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 603244
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([CH:20]3[O:25][CH2:24][CH2:23][N:22](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:21]3)=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]>FC(F)(F)C(O)=O.ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([CH:20]3[O:25][CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21]3)=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 57656874Tert-butyl 2-[(4-{[(3,4-dichlorophenyl)amino]carbonyl}piperazin-1-yl)carbonyl]morpholine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 57656890N-(3,4-Dichlorophenyl)-4-(morpholin-2-ylcarbonyl)piperazine-1-carboxamideAusbeute 97,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21863450Trifluoroacetic acid methylene chlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid/dichloromethane (1:1, 10 ml) was added to tert-butyl 2-[(4-{[(3,4-dichlorophenyl)amino]carbonyl}piperazin-1-yl)carbonyl]morpholine-4-carboxylate (900 mg, impure) followed by stirring for 30 min. The solvent was removed under reduced pressure then taken up in 1M. NaOH (aq.) (30 ml) and extracted with ethyl acetate (3×30 ml). The combined organic layers were dried (MgSO4), filtered and evaporated to form the title compound (700 mg) as a white foam which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. extractionNaOH (aq.) (30 ml) and extracted with ethyl acetate (3×30 ml)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9599a525151141fcadf6c5180a3eb868
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07906645B2

Notizen zur Reaktion

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