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Triphenylphosphine → HCID 59300466, Verbindung

HRID 603478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 603478
[CH2:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[N:14]=[C:13]([NH:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[C:12]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1)[CH3:2].O[C:25]1[CH:26]=[C:27]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=1)[C@H:30]([CH2:34][C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])[CH2:29][CH2:28]2.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1CCN(C(N=NC(N2CCCCC2)=O)=O)CC1>C1COCC1>[CH2:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]2[N:14]=[C:13]([NH:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][C:25]3[CH:26]=[C:27]4[C:31](=[CH:32][CH:33]=3)[C@H:30]([CH2:34][C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])[CH2:29][CH2:28]4)[C:12]([C:20]([F:21])([F:23])[F:22])=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:7][CH:8]=1)[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 16110404ethyl 2-[(1S)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetateHCID 59444621HCID 59444621, Verbindung

Produkt 1

HCID 59300466HCID 59300466, VerbindungAusbeute 74,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-{[6-(4-ethylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]amino}-1-propanol (Example 316) (0.34 g, 1.05 mmol) and ethyl [(1S)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetate (Example 6, 0.18 g, 0.84 mmol) in THF (8.50 mL) was added PPh3 (0.29 g, 1.09 mmol) and ADDP (0.28 g, 1.09 mmol) under argon. The golden yellow mixture was stirred at rt for 18 h, and then concentrated under reduced pressure. The product (0.33 g, 74%) was isolated after silica gel flash chromatography (2:1 hexanes/EtOAc). 1H NMR (400 MHz, CD2Cl2) δ 7.99 (d, 2H), 7.72 (d, 1H), 7.25 (d, 2H), 7.12 (d, 1H), 7.01 (d, 1H), 6.76 (d, 1H), 6.68 (dd, 1H), 4.15 (q, 2H), 4.08 (t, 2H), 3.82 (t, 2H), 3.45 (qt, 1H), 2.90-2.68 (m, 5H), 2.42-2.28 (m, 2H), 2.16 (qt, 2H), 1.78-1.68 (m, 1H), 1.30-1.24 (m, 6H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5557973eb9b54b28bb0081a6db958ec8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07906653B2

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