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(2'-Benzyloxy-4-trifluoromethyl-biphenyl-2-ylmethyl)-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-(5-morpholin-4-yl-pyrimidin-2-yl)-amine → 2'-{[(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-(5-morpholin-4-yl-pyrimidin-2-yl)-amino]-methyl}-4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-ol

HRID 604115
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 604115
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[CH:17][C:16]=1[CH2:25][N:26]([CH2:39][C:40]1[CH:45]=[C:44]([C:46]([F:49])([F:48])[F:47])[CH:43]=[C:42]([C:50]([F:53])([F:52])[F:51])[CH:41]=1)[C:27]1[N:32]=[CH:31][C:30]([N:33]2[CH2:38][CH2:37][O:36][CH2:35][CH2:34]2)=[CH:29][N:28]=1)C1C=CC=CC=1>C(O)C.[C].[Pd]>[F:53][C:50]([F:51])([F:52])[C:42]1[CH:41]=[C:40]([CH:45]=[C:44]([C:46]([F:47])([F:49])[F:48])[CH:43]=1)[CH2:39][N:26]([CH2:25][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:21]([F:22])([F:23])[F:24])[CH:19]=[CH:20][C:15]=1[C:10]1[C:9]([OH:8])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[C:27]1[N:32]=[CH:31][C:30]([N:33]2[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH2:38]2)=[CH:29][N:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86626864(2'-Benzyloxy-4-trifluoromethyl-biphenyl-2-ylmethyl)-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-(5-morpholin-4-yl-pyrimidin-2-yl)-amine

Produkt 1

HCID 866268652'-{[(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-(5-morpholin-4-yl-pyrimidin-2-yl)-amino]-methyl}-4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-olAusbeute 70,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2′-Benzyloxy-4-trifluoromethyl-biphenyl-2-ylmethyl)-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-(5-morpholin-4-yl-pyrimidin-2-yl)-amine (606 mg) is dissolved in ethanol (10 ml), and thereto is added 10% palladium-carbon (100 mg) and the mixture is stirred under hydrogen atmosphere at room temperature for 3.5 hours. The catalyst is removed by filtration, and the filtrate is concentrated under reduced pressure. The resulting residue is purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=9:1→7:3) to give 2′-{[(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-(5-morpholin-4-yl-pyrimidin-2-yl)-amino]-methyl}-4′-trifluoromethyl-biphenyl-2-ol (374 mg). MS (m/z): 657 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst is removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate is concentrated under reduced pressure
  3. customThe resulting residue is purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=9:1→7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27a2c9abe24b40008f252f6b2afeb2c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07906517B2

Notizen zur Reaktion

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