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Hydrochloric Acid → 7-amino-2-methyl-4-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)-3H-isoindol-1-one

HRID 604269
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 604269
[CH:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([N+:19]([O-])=O)=[C:15]3[C:11]=2[CH2:12][N:13]([CH3:23])[C:14]3=[O:22])[CH2:6][CH2:5]1)([CH3:3])[CH3:2].Cl.[OH-].[Na+]>C(O)C.[Fe]>[NH2:19][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:10]([N:7]2[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[CH2:9][CH2:8]2)=[C:11]2[C:15]=1[C:14](=[O:22])[N:13]([CH3:23])[CH2:12]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 598492094-(4-Isopropyl-piperazin-1-yl)-2-methyl-7-nitro-2,3-dihydro-isoindol-1-one

Produkt 1

HCID 598492047-amino-2-methyl-4-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)-3H-isoindol-1-oneAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(4-Isopropyl-piperazin-1-yl)-2-methyl-7-nitro-2,3-dihydro-isoindol-1-one (4.56 g, 14 mmol) in ethanol (130 mL), iron powder (4.0 g, 70 mmol) and 1N hydrochloric acid (28 mL) are the mixture is added stirred at 60° C. for 3 hours. The mixture is cooled and then, 1N sodium hydroxide (28 mL) is added. After removing insoluble materials by filtration, the mixture is evaporated. The resulting pale yellow solids are collected by filtration and dried in vacuo at 50° C. to afford 7-Amino-4-(4-isopropyl-piperazin-1-yl)-2-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one (3.43 g) as brown solids in 83% yield. Rf=0.18 (Hexane/AcOEt=111). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 1.09 (s, 3H), 1.10 (s, 3H), 2.65 (t, 4H), 2.75-2.69 (m, 1H), 2.96 (t, 4H), 3.13 (s, 3H), 4.28 (s, 2H), 4.99 (s, 2H), 6.56 (d, 1H), 6.99 (d, 1H).

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. temperatureThe mixture is cooled
  3. customAfter removing insoluble materials
  4. filtrationby filtration
  5. customthe mixture is evaporated
  6. filtrationThe resulting pale yellow solids are collected by filtration
  7. customdried in vacuo at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b19f3fb547594091a80bcd849c829360
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07910585B2

Notizen zur Reaktion

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