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Potassium Carbonate → 7-(2,5-Dichloropyrimidin-4-ylamino)-4-(4-isopropylpiperazin-1-yl)-2-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one

HRID 604271
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 604271
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[CH2:15][CH2:14]2)=[C:6]2[C:10]=1[C:9](=[O:11])[N:8]([CH3:12])[CH2:7]2.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Cl:28][C:29]1[N:34]=[C:33](Cl)[C:32]([Cl:36])=[CH:31][N:30]=1>CS(C)=O>[Cl:28][C:29]1[N:34]=[C:33]([NH:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:13]3[CH2:14][CH2:15][N:16]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[CH2:17][CH2:18]3)=[C:6]3[C:10]=2[C:9](=[O:11])[N:8]([CH3:12])[CH2:7]3)[C:32]([Cl:36])=[CH:31][N:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2372592,4,5-Trichloropyrimidine2×HCID 598492047-amino-2-methyl-4-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)-3H-isoindol-1-one

Produkt 1

HCID 598492227-(2,5-Dichloropyrimidin-4-ylamino)-4-(4-isopropylpiperazin-1-yl)-2-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-oneAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 7-amino-4-(4-isopropyl-piperazin-1-yl)-2-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one (1.62 g, 5.6 mmol) and potassium carbonate (2.55 g, 8.7 mmol) in dimethylsulfoxide (30 mL), 2, 4, 5-trichloropyrimidine (970 μL, 8.4 mmol) is added and stirred at 70° C. for 4 hours. To the mixture is added 2,4,5-trichloropyrimidine (650 μL, 5.6 mmol) and the mixture is stirred at 70° C. for 6 hours. The mixture is cooled and then extracted twice with dichloromethane. The organic layer is successively washed with water and brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated in vacuo. The residue is purified by silica gel column chromatography to afford 7-(2,5-dichloro-pyrimidin-4-ylamino)-4-(4-isopropyl-piperazin-1-yl)-2-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one (1.95 g) as yellow solids in 80% yield. Rf=0.26 (MeOH/AcOEt=1/4). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm): 1.13 (s, 3H), 1.14 (s, 3H), 2.87-2.69 (m, 5H), 3.18-3.08 (m, 4H), 3.22 (s, 3H), 4.40 (s, 2H), 7.20 (d, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.66 (d, 1H), 11.0 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. stirringthe mixture is stirred at 70° C. for 6 hours
  3. temperatureThe mixture is cooled
  4. extractionextracted twice with dichloromethane
  5. washThe organic layer is successively washed with water and brine
  6. dry with materialdried over magnesium sulfate
  7. customevaporated in vacuo
  8. customThe residue is purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c27da38d3784899964578233a33b549
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07910585B2

Notizen zur Reaktion

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