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Hydrochloric Acid → 1'-(4-Amino-3-methoxy-phenyl)-[4,4']bipiperidinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 604291
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 604291
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH:14]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([N+:26]([O-])=O)=[C:22]([O:29][CH3:30])[CH:21]=3)[CH2:16][CH2:15]2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.C(OCC)(=O)C>C(O)C.[Fe]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH:14]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([NH2:26])=[C:22]([O:29][CH3:30])[CH:21]=3)[CH2:16][CH2:15]2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric Acid2×HCID 8857Ethyl AcetateHCID 598602671'-(3-Methoxy-4-nitro-phenyl)-[4,4']bipiperidinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 598492031'-(4-Amino-3-methoxy-phenyl)-[4,4']bipiperidinyl-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 95,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925
Iron
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1′-(3-Methoxy-4-nitro-phenyl)-[4,4′]bipiperidinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester (2.0 g, 4.77 mmol), iron powder (1.33 g, 23.85 mmol), 1N hydrogen chloride (9.54 mL, 9.54 mmol) in ethanol (50 mL) is stirred at 80° C. for 3 h. After cooling to room temperature, 2N hydrogen chloride (5 mL) and ethyl acetate are added and then the mixture is filtrated. After concentration in vacuo, the mixture is extracted with AcOEt, washed with brine, dried over sodium sulfate and evaporated to give 1′-(4-Amino-3-methoxy-phenyl)-[4,4′]bipiperidinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1.77 g, 95% yield) as pale purple solids.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. filtrationthe mixture is filtrated
  3. concentrationAfter concentration in vacuo
  4. extractionthe mixture is extracted with AcOEt
  5. washwashed with brine
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5e3df4643304464ac7317b766b395ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07910585B2

Notizen zur Reaktion

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