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Hydrochloric Acid → HCID 66601838, Verbindung

HRID 604317
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 604317
[C-:1]#[N:2].[Na+].[CH3:4][N:5]1[C:9]([CH3:10])=[C:8]([CH2:11][N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[C:23]([N:24]4[CH2:29][CH2:28][CH:27]([CH2:30]OS(C5C=CC(C)=CC=5)(=O)=O)[CH2:26][CH2:25]4)=[N:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=3)[CH2:14][CH2:13]2)[CH:7]=[N:6]1.[ClH:42]>CS(C)=O.C(#N)C>[ClH:42].[CH3:4][N:5]1[C:9]([CH3:10])=[C:8]([CH2:11][N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[C:23]([N:24]4[CH2:25][CH2:26][CH:27]([CH2:30][C:1]#[N:2])[CH2:28][CH2:29]4)=[N:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=3)[CH2:14][CH2:13]2)[CH:7]=[N:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8929Sodium CyanideHCID 59438232HCID 59438232, Verbindung

Produkt 1

HCID 66601838HCID 66601838, VerbindungAusbeute 101,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Add sodium cyanide (78.46 mg, 1.60 mmol, 2.4 eq) to a solution of toluene-4-sulfonic acid 1-[4-(1,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylmethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2′]bipyrazinyl-3′-yl]-piperidin-4-ylmethyl ester (0.36 g, 0.667 mmol, 1 eq) in dimethyl sulfoxide (5 mL). Heat the solution to 50° C. with stirring for 5.75 hr. and then cool to room temperature. Add water (20 mL) and extract the aqueous layer three times with DCM (20 mL). Combine the organic extracts, dry over magnesium sulphate, filter and concentrate. Purify by flash chromatography on a 40 g silica gel column, eluting with a gradient of 2-10% methanol in DCM. Further purify by high pH reverse phase HPLC (UV guided). Dissolve this material (148 mg, 0.38 mmol) in the minimum quantity of 50% aqueous acetonitrile. Add 2M aqueous hydrogen chloride (190 μL, 0.38 mmol) and lyophilize to give {1-[4-(1,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylmethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2′]bipyrazinyl-3′-yl]-piperidin-4-yl}-acetonitrile hydrochloride (166 mg, 58%). MS (m/z): 395.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureand then cool to room temperature
  2. extractionAdd water (20 mL) and extract the aqueous layer three times with DCM (20 mL)
  3. dry with materialCombine the organic extracts, dry over magnesium sulphate
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate
  6. customPurify by flash chromatography on a 40 g silica gel column
  7. washeluting with a gradient of 2-10% methanol in DCM
  8. customFurther purify by high pH reverse phase HPLC (UV guided)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f4b763ceb5a470e955dd8d1f0885bbd
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07910588B2

Notizen zur Reaktion

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