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Triphenylphosphine → (1-Methylpyrrol-2-yl)methyltriphenylphosphonium iodide

HRID 604546
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 604546
[I-:1].[CH3:2][N:3]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]1[CH2:8][N+](C)(C)C.[C:13]1([P:19]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1>C(#N)C>[I-:1].[CH3:2][N:3]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]1[CH2:8][P+:19]([C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 12346658N,N,N-Trimethyl(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanaminium iodide

Produkt 1

HCID 23031470(1-Methylpyrrol-2-yl)methyltriphenylphosphonium iodideAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

(1-Methylpyrrol-2-yl)methyltrimethylammonium iodide (55.3 g, 198 mmol) was suspended in acetonitrile (400 mL) and triphenylphosphine (62.2 g, 237 mmol) was added thereto, followed by stirring of the mixture at 80° C. for 10 hours. After cooling, the mixture was concentrated to about 1/2 under reduced pressure, ethyl acetate (200 mL) was added thereto, and the precipitated crystal was collected by filtration. The crystal was washed with ethyl acetate and dried under reduced pressure to obtain the title compound (77.1 g, yield: 81%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. concentrationthe mixture was concentrated to about 1/2 under reduced pressure, ethyl acetate (200 mL)
  3. additionwas added
  4. filtrationthe precipitated crystal was collected by filtration
  5. washThe crystal was washed with ethyl acetate
  6. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-306edc649297446a8c868c087c7aeb76
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07910617B2

Notizen zur Reaktion

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