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Triethylamine → (4-Fluorophenyl)(2-((3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)amino)-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridin-5(4H)-yl)methanone

HRID 604908
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 604908
Cl.Cl.Cl.[CH3:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([NH:18][C:19]2[S:20][C:21]3[CH2:22][NH:23][CH2:24][CH2:25][C:26]=3[N:27]=2)[CH:9]=[CH:10][C:11]=1[N:12]1[CH:16]=[C:15]([CH3:17])[N:14]=[CH:13]1.[F:28][C:29]1[CH:37]=[CH:36][C:32]([C:33](Cl)=[O:34])=[CH:31][CH:30]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[F:28][C:29]1[CH:37]=[CH:36][C:32]([C:33]([N:23]2[CH2:24][CH2:25][C:26]3[N:27]=[C:19]([NH:18][C:8]4[CH:9]=[CH:10][C:11]([N:12]5[CH:16]=[C:15]([CH3:17])[N:14]=[CH:13]5)=[C:6]([O:5][CH3:4])[CH:7]=4)[S:20][C:21]=3[CH2:22]2)=[O:34])=[CH:31][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 678794-Fluorobenzoyl chlorideHCID 25106280N-(3-Methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridin-2-amine trihydrochloride

Produkt 1

HCID 25106282(4-Fluorophenyl)(2-((3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)amino)-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridin-5(4H)-yl)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

90 mg (0.2 mmol) [3-methoxy-4-(4-methyl-imidazol-1-yl)-phenyl]-(4,5,6,7-tetrahydro-thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-amine trihydrochloride and 33 mg (0.2 mmol) 4-fluorobenzoyl chloride were suspended in methylene chloride (2 ml) and 101 mg (1 mmol) triethyl amine was added at room temperature. The reaction was stirred over night, diluted with methylene chloride, washed once with water, once with brine, dried over sodium sulphate, filtered and the solvent was evaporated under reduced pressure. The reaction was purified on silica gel with methylene chloride/methanol 19/1 yielding 52 mg (56%) (4-fluoro-phenyl)-{2-[3-methoxy-4-(4-methyl-imidazol-1-yl)-phenylamino]-6,7-dihydro-4H-thiazolo[5,4-c]pyridin-5-yl}-methanone as a yellow solid. MS ISP (m/e): 464.1 (100) (M+H)+. 1H NMR (DMSO-D6, 250 MHz): δ (ppm) 10.34 (s, 1H), 7.57-7.49 (m, 3H), 7.34-7.24 (m, 4H), 7.02 (d, 1H), 4.70-4.45 (br m, 2H), 4.00-3.55 (br m, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.73 (m, 2H), 2.14 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. washwashed once with water, once with brine
  2. dry with materialdried over sodium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe reaction was purified on silica gel with methylene chloride/methanol 19/1 yielding 52 mg (56%) (4-fluoro-phenyl)-{2-[3-methoxy-4-(4-methyl-imidazol-1-yl)-phenylamino]-6,7-dihydro-4H-thiazolo[5,4-c]pyridin-5-yl}-methanone as a yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86184fe0693c4340bdaefc59d563c8f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07910740B2

Notizen zur Reaktion

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